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卡洛斯也不擔憂俱樂部對非歐盟球員名額的安排，這不是他操心的事情，他本次的任務就是儘量拉攏卡福與羅納爾多。
歐洲這邊，9月22日，荷蘭客戰聖馬力諾，古利特與裡傑卡爾德去國家隊報到，結果前者無需上場，荷蘭就打得對方落花流水，7:0大獲全勝。聯賽盃同日進行，熱刺客戰伯恩利。
老雷簡單地派上了大半個青年隊：沃克，伊恩·哈特、費迪南德、坎貝爾、凱利，維埃拉、馬克萊萊、蘭帕德、李·鮑耶、小雷，賴特。賴特作為隊長，中軸線均是輪換球員，保證球隊的基本實力。
不過遺憾的是，哈特、蘭帕德、李·鮑耶雖然很拚，但是不到16歲還是身體稍微吃虧了一點，但是馬克萊萊和坎貝爾很好地完成了防守任務，就是進攻也難以奏效，運氣也差了一點，賴特有一次反擊打門擊中門柱彈出，最終互交白卷。不過熱刺也不在意，一方面還有主場的第二回合比賽，另一方面能保持不丟球已經很不容易了。
9月23日，葉明翰聽說了燕京申辦2000年奧運會失敗，花落澳大利亞悉尼。
9月25日，英超第9輪進行，曼聯4:2擊敗斯文登，第4分鐘坎切爾斯基就破門得分，助攻的謝林漢姆之後擴大領先優勢。馬克·休斯梅開二度，安迪·穆奇破門與保羅·博丁的點球幫助斯文登追回兩球。
阿森納主場憑藉保羅·梅森的進球一球小勝南安普頓。
利物浦客場0:1不敵切爾西，尼爾·希珀利一擊製勝。霍德爾一時間風頭無兩，他在9月接手切爾西之後，先後擊敗曼聯和利物浦兩大豪門，戰平考文垂，未嘗敗績。
埃弗頓1:5慘敗給諾維奇，保羅·裡多特先攻破客隊球門，隻是接下來埃凡·埃科庫如同天神下凡，上演大四喜，克裡斯·薩頓錦上添花。
謝菲聯0:1敗給曼城，邁克·謝爾恩攻入唯一進球。
考文垂0:2不敵利茲聯，羅德·華萊士包辦兩個進球，前者吃下本賽季的聯賽首敗。
布萊克本1:1戰平謝週三，邁克·紐維爾與格雷厄姆·海德各進一球。
紐卡斯爾聯2:0完勝西漢姆聯，安迪·科爾梅開二度，西
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26日，熱刺客戰伊普斯維奇。本場比賽老雷還是比較重視的，派出：舒梅切爾，卡洛斯、馬布特、德塞利、薩內蒂，雷東多、基恩、齊達內、馬拉多納，希勒、坎通納的陣容。
主隊主帥米克·麥克吉文擺出4-4-2應對：門將克雷格·福裡斯特，尼爾·湯普森、大衛·利尼漢、約翰·瓦克、米克·斯托克韋爾，史蒂夫·惠頓、傑拉特·威廉姆斯、西蒙·米爾頓、保羅·馬森，伊恩·馬歇爾、克裡斯·基沃米亞。
熱刺一開始還是心態比較放鬆的，上一場比賽的大勝讓熱刺球員打得有些隨意，畢竟實力占優，熱刺很快就反客為主，壓製住了伊普斯維奇。
第28分鐘，熱刺不出所料地取得了領先。這是一次戰術角球配合，馬拉多納右側角球踢給接應的薩內蒂，後者把球交回給跑位的老馬。老馬輕鬆地在禁區右角上找準機會，左腳弧線球送入禁區，希勒搶在利尼漢之前頭球頂入遠角，1:0！
領先之後的熱刺控製住主動權，幾次進攻也都有威脅，但是都沒有再擴大比分，中場休息的時候，薩內蒂對老雷表示身體不適，老雷沒轍，他沒想到薩內蒂會出問題，手中隻有一個馬特拉奇作為預備後防人員，思來想去，也隻能換上馬特拉奇。
然而第61分鐘，伊普斯維奇抓住熱刺陣容磨合的機會扳平比分！這球是伊普斯維奇中路發起的攻勢，米爾頓中路直塞，基沃米亞在卡洛斯與馬布特的包夾下把球勉強掃到右路，右後衛斯托克韋爾高速插上，禁區右側把球掃向中路，伊恩·馬歇爾沒能踢到皮球，不過米爾頓後插上抽射破門，1:1！
今天天氣不算太好，大雨不僅導致了薩內蒂的受傷，還造成了馬特拉齊的犯規吃到黃牌。第81分鐘，米爾頓一記直塞球找到了馬歇爾，馬布特和德塞利舉手示意越位，結果才發現馬特拉齊還在後面，馬歇爾冷靜面對舒梅切爾推射破門反超比分，1:2！
老雷鬱悶極了，還真不能怪馬特拉齊，他也是趕鴨子上架客串右後衛…落後的熱刺也繼續加強攻勢，但是濕滑的場地讓熱刺的技術優勢難以發揮，所幸第87分鐘，基恩斜長傳禁區前，希勒頭球擺渡。
坎通納殺入禁區與瓦克爭奪皮球，瓦克本來已經卡住身位，
沒想到腳底打滑，皮球沒能被解圍，坎通納急忙跟上，著急的瓦克伸腳捅向球門，恰好門將福裡斯特出來準備拿球，皮球從福裡斯特身邊滾過，坎通納笑納大禮，追上皮球打入空門，2:2！之後伊普斯維奇乾脆回收防守，熱刺無奈吃下平局。
次日，溫布爾登與巡遊者戰成1:1平，U看書 ｗww.sｈ．ｃom進球的都是客隊球員：艾倫·麥克唐納接到萊斯·費迪南德傳球破門，但是萊斯·費迪南德也不小心送出烏龍球。9輪聯賽之後，熱刺7勝2平不敗繼續獨占鼇頭，領先曼聯1分。
29日，歐冠聯賽，熱刺主場迎戰洪韋德。老雷派出：普雷德霍姆，利紮拉祖、索斯蓋特、坎貝爾、圖拉姆，裡傑卡爾德、巴姆比、貝克漢姆、古利特，賴特、卡尼吉亞。
比賽沒有太大波瀾，坎貝爾利用兩次角球頂入兩球，快把小夥子樂壞了，結果就是伊斯特萬·薩洛伊把他輕鬆突破追回一球，熱刺也不在意，最終兩回合8:3輕鬆晉級。
五大聯賽的隊伍基本都成功進入下一輪，巴塞羅那4:1大勝基輔迪納摩實現逆轉，兩回合5:4；米蘭0:0奧勞，兩回合1:0經濟實惠；摩納哥1:1雅典AEK，兩回合2:1；雲達不來梅兩回合6:3明斯克迪納摩。
熱刺下一場比賽對手是土耳其的加拉塔薩雷，他們兩個2:1淘汰了愛爾蘭的科特城。
10月2日，英超第10輪開戰，西漢姆聯1:0擊敗切爾西，送給霍德爾首敗，特雷弗·莫利一劍封喉。
曼聯客場3:2艱難擊敗謝週三，克裡斯·巴特-威廉姆斯先進一球，之後馬克·休斯獨中兩元反超比分，吉格斯擴大領先優勢，馬克·布萊特終場前追回一分。
利物浦與阿森納互交白卷。斯文登1:3輸給布萊克本，一勝難求。邁克·紐維爾獨中兩元，並助攻斯圖爾特·裡普利進球，肖恩·泰勒一度幫助斯文登扳平比分。
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坎通納殺入禁區與瓦克爭奪皮球，瓦克本來已經卡住身位，
沒想到腳底打滑，皮球沒能被解圍，坎通納急忙跟上，著急的瓦克伸腳捅向球門，恰好門將福裡斯特出來準備拿球，皮球從福裡斯特身邊滾過，坎通納笑納大禮，追上皮球打入空門，2:2！之後伊普斯維奇乾脆回收防守，熱刺無奈吃下平局。
次日，溫布爾登與巡遊者戰成1:1平，U看書 ｗww.sｈ．ｃom進球的都是客隊球員：艾倫·麥克唐納接到萊斯·費迪南德傳球破門，但是萊斯·費迪南德也不小心送出烏龍球。9輪聯賽之後，熱刺7勝2平不敗繼續獨占鼇頭，領先曼聯1分。
29日，歐冠聯賽，熱刺主場迎戰洪韋德。老雷派出：普雷德霍姆，利紮拉祖、索斯蓋特、坎貝爾、圖拉姆，裡傑卡爾德、巴姆比、貝克漢姆、古利特，賴特、卡尼吉亞。
比賽沒有太大波瀾，坎貝爾利用兩次角球頂入兩球，快把小夥子樂壞了，結果就是伊斯特萬·薩洛伊把他輕鬆突破追回一球，熱刺也不在意，最終兩回合8:3輕鬆晉級。
五大聯賽的隊伍基本都成功進入下一輪，巴塞羅那4:1大勝基輔迪納摩實現逆轉，兩回合5:4；米蘭0:0奧勞，兩回合1:0經濟實惠；摩納哥1:1雅典AEK，兩回合2:1；雲達不來梅兩回合6:3明斯克迪納摩。
熱刺下一場比賽對手是土耳其的加拉塔薩雷，他們兩個2:1淘汰了愛爾蘭的科特城。
10月2日，英超第10輪開戰，西漢姆聯1:0擊敗切爾西，送給霍德爾首敗，特雷弗·莫利一劍封喉。
曼聯客場3:2艱難擊敗謝週三，克裡斯·巴特-威廉姆斯先進一球，之後馬克·休斯獨中兩元反超比分，吉格斯擴大領先優勢，馬克·布萊特終場前追回一分。
利物浦與阿森納互交白卷。斯文登1:3輸給布萊克本，一勝難求。邁克·紐維爾獨中兩元，並助攻斯圖爾特·裡普利進球，肖恩·泰勒一度幫助斯文登扳平比分。
